Олег Михайлович окончил Таврическое художественное училище с отличием и Ордена Трудового Красного Знамени Институт живописи, скульптуры и архитектуры имени И.Е. Репина (Санкт-Петербургская академия художеств имени Ильи Репина), где обучался в мастерской монументальной живописи под руководством академика А.А. Мыльникова. 

Сразу после окончания института мастер вернулся в родное училище в качестве преподавателя по рисунку и живописи, что стало важной частью формирования традиции преемственности и передачи знаний молодому поколению. В фондах училища до сих пор хранятся работы его учеников, которые демонстрируют высокий уровень мастерства, достигнутый благодаря его наставничеству.

Олег Михайлович был членом Союза художников СССР и успешно совмещал педагогическую деятельность с творческой. Его наследие представляет особый интерес как пример яркой реализации творческой интеллигенции своего времени и ленинградских художников, сформировавшихся в конце XX века.

Выставка Олега Михайловича Матвеева в Санкт-Петербургском художественном училище имени Н. К. Рериха представит живописные произведения различных жанров и графику разных этапов его жизни: от учебных работ периода обучения в Таврическом училище (сейчас Санкт-Петербургское художественное училище имени Н. К. Рериха) до периода зрелого творчества. В экспозицию также включены работы его лучших учеников.

Такой формат выставки даёт редкую возможность проследить развитие и становление мастера и продолжение его педагогической школы, ярко демонстрирующей высокую планку петербургского художественного образования.